Talentirani pjevač rođen je 25. siječnja. 1981. u makedonskom Prilepu. Njegov prvi javni nastup bio na na teen festivalu "Melfest" 1996. godine. Upravo je na njemu, osvojio svoju prvu glavnu nagradu. Mnogi su već tada prepoznali njegove zavidne glasovne sposobnosti. Na festivalu u Stipu 1997. godine nastupao je sa pjesmom "Pusti me". Godinu dana nakon, trijumfirao je na festivalu u Skopju sa pjesmom "Ostani do kraja". Probitak na nacionalnoj razini postigao je pjesmama "Usni na usni" i "Sonce vo Tvoite Rusi Kosi", za koju je dobio nagradu na Eurofestu. Godine 1999. potpisuje ekskluzivan ugovor sa produkcijskom kućom "Avalon". Njegov prvi album "Nekade vo Nokta" izlazi iste godine u svibnju. Svoj prvi veliki koncert održao je u listopadu 2001. godine u beogradskom "Sava centru". Nedugo nakon toga, otputovao je na australsku turneju zajedno sa još nekoliko velikih makedonskih glazbenika. Jedan od svojih posljednih trijumfa doživio je tijekom nastupa na "Beoviziji" sa pjesmom "Čija si". Makedonski pjevač osvojio je Grand Prix druge večeri Hrvatskog radijskog festivala ove godine u kategoriji urbane glazbe i nagradu čitatelja 24sata. Na hrvatsku se javnu scenu "probio" zahvaljujući uvodnoj pjesmi "Zabranjena ljubav".
Duet "Volim osmijeh tvoj" s Antonijom Šolom proglašen je najprodavanijim singlom ove godine, nakon čega je Toše izdao album "Igre bez granica", koji trenutno boravi na vrhu top liste najprodavanijih albuma u Hrvatskoj. Toše Proeski oduvijek je bio poznat kao nevjerojatni talent i pravi profesionalac. Za sebe je govorio kako "postoji zbog publike", a kritike mu nisu bile važne.