Britney Spears godinu je dana u vezi s menadžerom Jasonom Trawickom. Roditelje je tražila blagoslov za udaju, a oni su joj rekli kako je pomiješala blisko prijateljstvo s ljubavlju. Pjevačica kaže kako se s Jasonom osjeća sigurno i voljeno. Već je dva puta bila u braku, ali oba su propala. Prvi s Jasonom Alexanderom trajao je tek 55 sati, a drugi, s Kevinom Federlineom, nešto manje od dvije godine. S Kevinom je dobila i dva sina, Seana Prestona i Jaydena Jamesa.