Izrazio je želju da postane producent, direktor, scenarist i glumac, a sa 16 godina dobio je priliku biti specijalni reporter za 'Entertainment Tonight'. 

Sin Michaela Jacksona našao se u centru pažnje jer se našao u prilici da intervjuira slavne osobe. U najavnom videu za svoj prvi intervju Prince Jackson djeluje poprilično zbunjeno kad ga voditeljica Brooke Anderson ispituje o njegovom prvom važnom poslovnom pothvatu. Radili su i sklekove kako bi se riješili napetosti prije prvog zajedničkog intervjua. 

Prvi glumci koje je Prince intervjuirao su James Franco i Zach Braff, te redatelj Sam Raimi. Prince djeluje puno starije i ozbiljnije od svojih 16 godina. Želja mu je izaći iz tatine sjene. 

- Cijeli život okružen sam sličnim stvarima, ali drugačije je intervjuirati nekoga i biti intervjuiran - rekao je Prince te dodao kako se na svemu što je naučio zahvaljuje svome ocu. 

- Dobro me odgojio - rekao je Prince.