Iako ima 84 godine Hugh Hefner je u vezi s 24-godišnjom Crystal Harris. Osnivač Playboya kroz život se nagledao puno golih žena, ali kaže da ga još i danas pogled na golo žensko tijelo fascinira. Ženska golotinja za njega je čaroban prizor. Nedavno je izjavio da se seksa barem dva puta tjedno te da uzima Viagru kako bi poboljšao izvedbu. Iako većina Playboyevih zečica ima umjetne grudi, Hefner kaže da osobno preferira kad je žena prirodno obdarena. Budući da mnoge nemaju te sreće da imaju prirodne obline, postoji plastična kirurgija zahvaljujući kojoj svako iz sebe može napraviti što mu drago. Vlasnik Playboyeve palače uvijek je u društvu atraktivnih i znatno mlađih djevojaka. Kaže da je jedina žena koja je otprilike njegovih godina, a s kojom bi otišao na spoj, njegova sekretarica Mary O'Conor. Hugh kaže da je Mary pravo čudo u njegovu životu.