Pjevač se na dodjeli morao obući kao žena pa je na sebe stavio plavu periku, preko odijela je navukao grudnjak, a na noge je navukao crvene štikle. Kazališna udruga studenata s Harvarda dodijelila mu je nagradu 'The Hasty Pudding Award' za muškarca godine, a već ranije, nagradu za ženu godine primila je glumica Anne Hathaway (27). Justin Timberlake (29) na Cambridge je došao sa svojom djevojkom Jessicom Biel (27), a par je na taj način demantirao šuškanja o prekidu veze. Tijekom svečanosti na pozornici su se pojavili studenti preobučeni u likove iz pjevačeve prošlosti, bivšeg kolegu iz N'Synca i Britney Spears. Među dobitnicima ove nagrade nalaze se i Clint Eastwood, Tom Cruise, Robert DeNiro, Steven Spielberg, Anthony Hopkins i Bruce Willis.