Jason Trawick (39) u njenom spotu glumi kriminalca u kojeg se zaljubi. Britney Spears (29) u stvarnosti je zaručena s Jasonom, a u spotu zbog njega ostavlja dečka. Trawick i Britney zajedno pljačkaju trgovine, prijete ljudima oružjem i vatreno vode ljubav. 

Jason, koji je Britneyin bivši menadžer, svoju dragu u spotu za pjesmu 'Criminal' snažno pritišće uz sebe, dira je po grudima i strastveno ljubi. 

U vezi su nešto manje od tri godine i planiraju se vjenčati. Zaprosio ju je u svom ljetnikovcu u Los Angelesu romantičnom pjesmom koju je sam napisao. Pjevačici će to biti treći brak. Želi se skrasiti i imati još djece.