Iako se njie nikad oženio, Puff Diddy se nekoliko puta zaručivao,a posljednja "žrtva" mu je djevojka Cassandra Ventura (21). Pravim imenom, Sean John Combs (38) se nedavno u tajnosti zaručio za manekenku i pjevačicu koju je upoznao prije dvije godine kada je gostovala na jednom njegovom albumu. Budući da Sean već ima šestero djece, nagađa se kako su zaruke rezultat neplanirane trudnoće, ali te informacije nisu još potvrđene.