Ove seksi cure s naslovnice nisu odoljele iskušenju 'druge strane' zakona.
Louise Glover
Rođena Engleskinja upoznala je Hugha Hefnera na jednom tulumu te se ubrzo nakon toga pojavila u Playboyu. Stekla je veliku popularnost i postala model godine, a negdje u to vrijeme pokazala je svoju mračnu stranu.
Jednom prilikom je neka žena 'snimala' njenog bivšeg muža u noćnom klubu, a Louise ju je prvo polila pićem da bi je kasnije pratila u WC i tamo je nekoliko puta udarila. Osuđena je te je dobila uvjetnu kaznu.
Tanya Beyer
Početkom devedesetih žarila je i palila Playboyem, ali je i postala ovisna o tabletama protiv bolova. Išla je od liječnika do liječnika i tražila da joj daju recepte kako bi mogla kupiti tablete. Većinu tableta bi popila, a dio je prodavala. Na kraju je uhićena i optužena za trgovinu narkoticima.
Angela Dorian
Željela je postati glumica, ali kad joj to nije pošlo za rukom, pristala je skinuti se za Playboy. Bila je toliko uspješna da je njena fotografija otišla na Mjesec s Apolom 12.
Međutim, nekoliko godina kasnije u svađi je ubila supruga zbog čega je osuđena na 9 godina zatvora.
Swetlana Maslowskaya
Ova Njemica uspješno je vladala stranicama prestižnog časopisa za muškarce sve do svojih ranih tridesetih kad je pronašla ljubav u naručju pedesetak godina starijeg gospodina koji joj je davao skupe automobile i brdo novca. Međutim, kad je njen sponzor umro, vlasti su shvatile da nije platila porez na sve te silne darove i osuđena je na dvije godine zatvora.
Kristina and Karissa Shannon
Lijepe blizanke bile su zečice, a jedno vrijeme živjele su s Hefnerom. Uhićene su prije nego što su postale zečice i to zbog napada. Naime, na jednoj zabavi su jednoj ženi razbile bocu na glavi zbog čega su uhićene i optužene za napada.