Između 1999. i 2006. godine ukrajinski je napadač punio mreže protivnka 'crveno-crnih' i ukupno je u Seriji A postigao 127 golova. Ali 2006. godine preselio se na Stamford Bridge za 30 milijuna funti. U Chelseaju se Ševčenko ipak nije dobro snašao i u ljetnom prijelaznom roku vratio se u “staro jato”. Neki od najzagriženijih navijača protestirali su kad se Ševčenko vratio na San Siro, a posebno mu zamjeraju ljubljenje Chelseajeva grba na dresu u utakmici Community Shielda protiv Liverpoola u kolovozu 2006. Tad je i zabio svoj prvi gol za engleski klub.
- Nisam izdajica i nikad nisam poljubio Chelseajev grb – oštro je opovrgnuo Ševčenko, koji nakon povratka u momčad Carla Ancelottija nije standardizirao mjesto u početnih jedanaest.
- Moram nastaviti naporno raditi na fizičkoj spremi. Dugo nisam redovito igrao i nije mi lako vratiti se. Ali ove sam sezone postigao gol u Kupu Uefe i najvažnije mi je biti spreman iskoristiti prilike koje mi trener ukaže.