Sir Alex Ferguson nije mogao poželjeti bolji početak prvog polufinalnog susreta između Manchester Uniteda i AC Milana na Old Traffordu. Pogreška Dide i spretna reakcija Cristiana Ronalda donijeli su Manchesteru vodstvo nakon samo pet minuta igre. "Crveni vragovi" nisu se dugo veselili. Petnaestak minuta kasnije uslijedio je veliki šok za domaćine, točnije dvije fantastične akcije Kake. Veznjak Milana prvo je u 22. minuti pretrčao kompletnu obranu Manchestera i u suprotni kut zabio za 1-1, a u 37. još jednom je prevario zbunjene domaće braniče, loptu gurnuo glavom u for, i pored nemoćnog Van der Sara poentirao za vodstvo Milana. Talijani su početkom drugog poluvremena nastavili kontrolirati zbivanja na terenu, a ono što je promaklo veznom redu ili obrani uspješno je zaustavljao Dida. To se prije svega odnosi na dva opasno izvedena slobodna udaraca Ryana Giggsa. Početak povratka Manchestera dogodio se u 59. minuti kada je Wayne Rooney nakon nekoliko brzih i preciznih dodavanja Fletchera, Carricka i Scholesa izjednačio na 2-2. Epitet igrača utakmice Rooney je oduzeo Kaki u 91. minuti. Englez je prihvatio loptu na vrhu šesnaesterca, opalio iz prve i postavio konačnih 3-2. Gol Rooneya u sudačkoj nadoknadi održao je Manchester u borbi za finale, jer 2-2 i Milan na San Siru vjerojatno bi predstavljali preveliku prepreku i za "crvene vragove".