Kapetanu Chelseaja i engleske nogometne reprezenatcije klub je dopustio da na Dan zaljubljenih, 14. veljače, otputuje u Dubaiji, gdje mu je supruga s njihovo dvoje djece, te da je na koljenima zamoli oproštaj. Prevario ju je s djevojkom suigrača iz reprezentacije.
S Francuskinjom Vanessom Perroncel bio je u vezi četiri mjeseca. Ona je čak zatrudnjela s Terryjem, ali je platio pobačaj. Pojavile su se glasine da Vanessa spava s još jednim nogometašem koji igra u Premier ligi.
Engleski tabloidi ponudili su joj 2,5 milijuna kuna da proda prava na objavljivanje priče o vezi s Johnom Terryjem, koji je preklinje da to ne učini.