Legendarni kapetan Milana završio je na sudu u ožujku 2011. godine. Prema izvještajima talijanskih medija, optužnica ga je teretila da je podmitio djelatnika Porezne uprave Luciana Bressija kako bi izbjegao fiskalne kontrole i kako bi mogao ilegalno provesti transakciju novca prilikom kupovine nekretnine u Toskani.

Milansko tužiteljstvo je pokrenulo istragu protiv Maldinija u travnju 2010. nakon što je snimljen njegov telefonski razgovor s Bressijem koji je uhićen u lipnju prošle godine. Prema optužnici koja je osporena na sudu, 44-godišnji umirovljeni nogometaš je navodno tražio od Bressija da mu osigura podatke o Alessandru Paolu Baresiju, bratu svoga nekadašnjeg suigrača Franca, s kojim je želio sklopiti posao oko jedne  nekretnine.

Uz to, Maldini je prema riječima tužitelja uz Bressijevu pomoć provalio u informatički sustav Porezne uprave kako bi se dokopao željenih podataka.

- Ovo su bile teške tri godine, ali cijelo sam vrijeme imao vjere u pravosuđe i ovo je pravedan ishod jednog apsurdnog procesa - rekao je Maldini novinarima nakon oslobađajuće presude.