U skupini E Milan i Wolfsburg izravno su se na San Siru borili za prvo mjesto u skupini, a Nijemcima je za to bio dovoljan i bod. Iako je Milan dva puta vodio, momčad iz vučjeg grada se dva puta vraćala i na kraju je zasluženo na čelu skupine. Portsmouth je svoju prvu europsku sezonu u povijesti kluba okončao utješnom pobjedom na svom terenu protiv Heerenveena s 3-0, dovoljnom tek za četvrto mjesto. Niko Kranjčar cijelu je utakmicu odgledao s klupe, dok su gosti bili uskraćeni za usluge ozlijeđenog Danijela Pranjića.
U skupini F gdje vladaju Olić i Petrić međusobnu su utakmicu igrali Ajax i Slavia. Ajax se nerješenim probio na drugo mjesto ispred Engleza.
U skupini G izravni dvoboj u Belgiji između Bruggea i Kopenhagena odlučivao je o trećem putniku u šesnaestinu finala. Brugge, za koji je Leko igrao drugo poluvrijeme, je izgubio i dalje idu gosti. Prvo mjesto u skupini je zaslužio St. Etienne koji je odigrao protiv Valencije na svom terenu 2-2 i tako zadržao prednost baš pred današnjim suparnikom. Utakmica se igrala u snježnim uvjetima i velikim dijelom su greške u obrani uvjetovale rezultat. Primjerice, vratar Vicente Guaita je poklonio Ilanu na kraju prvog dijela pogodak za 2-1 domaćina. Gosti s Mestalle su igrali bez najboljih igrača (Villa, Mata...), ali su zato napadači s klupe postigli oba pogotka - Fernando Morientes i Nikola Žigić. U nastavak natjecanja su se probili St. Etienne, Valencia i FC Kopenhagen.

SKUPINA E
MILAN - WOLFSBURG 2-2 (Ambrosini 15, Pato 56; Zaccardo 55, Saglik 80)
PORTSMOUTH - HEERENVEEN 3-0 (Crouch 40, 42, Hreidarsson 90)

SKUPINA F
AJAX - SLAVIA PRAG 2-2 (Vertoghen 3, Suarez 90; Cerny 12, Jarolim 40)
HSV - ASTON VILLA 3-3 (Petrić 17, Olić 29, 56; Delfouneso 82)

SKUPINA G
BRUGGE - KOPENHAGEN 0-1 (Santin 58)
ST. ETIENNE - VALENCIA 2-2 ( Ilan 29, 44; Morientes 33, Žigić 71)

SKUPINA H
FEYENOORD - LECH 0-1 (Đurđević 27)
DEPORTIVO - NANCY 1-0 (Bodipo 73)

Poredak pogledajte na Live statistikama (Sport: Nogomet; Država: Međunarodni klubovi; Turnir: Uefa Cup 08/09)