Ime kontroverznog Portugalca posljednjih se dana učestalo spominje u kontekstu preuzimanja klupe nekog engleskog kluba, a britanski mediji sugeriraju da je samo pitanje vremena kada će se to dogoditi iako Mourinho ima još troipogodišnji valjani ugovor s Real Madridom. Takav razvoj događaja uvjetovao je u kladionici William Hill smanje koeficijent na Mourinhovo preuzimanje Chelseajeve klupe s 8/1, na 11/4. Uz Mourinha kao najveći favorit za preuzimanje Chelseajeve klupe slovi Guus Hiddink (11/4), a slijede Didier Deschamps i Frank Rijkaard.
Omjer da aktualni Chelseajev strateg Carlo Ancelotti napusti trenersku klupu na kraju sezone je 2/1.
Mourinho je vodio Chelsea između 2004. i 2007. osvojivši u tom periodu između ostalog dva premierligaška i jedan naslov u FA Cupu.