Amerikanci su svašta vidjeli, ali takva gužva na cestama prije Woodstocka nije nigdje zabilježena. Policija države New York prijavila je kako je između 15. i 18. kolovoza 1969. oko milijun ljudi bilo na putu za Bethel gdje je održan veličanstveni trodnevni festival mira i glazbe. Mnogi su zaglavili u nepreglednim kolonama zaustavljenima na 50-ak kilometara od sela koje je tih dana bilo centar kontrakulturnog svijeta. Mladi organizatori iz tvrtke Woodstock Ventures i njihov glavni operativac 24-godišnji Michael Lang itekako su vjerovali u snagu hipijevskog pokreta kad su isplanirali najveći američki festival. Godinu prije Lang je bio u ekipi koja je uspješno postavila Miami Pop Festival s Jimijem Hendrixom, Frankom Zappom i 100.000 gledatelja. Međutim, Woodstock je već u pretprodaji srušio sve rekorde sa 186.000 trodnevnih ulaznica naplaćenih po 18 dolara. Prije toga su Lang i njegovi partneri ostali bez dozvole za održavanje festivala u gradu Woodstocku, a zatim i u susjednom Middletownu, gdje je izbila panika kad se pročulo da dolazi gomila hipija, pa su se u zadnji tren premjestili u ruralni Bethel i iznajmili velik privatni posjed farmera Maxa Yasgura.
Neupućenim lokalnim vlastima prijavili su kako očekuju maksimalno 50.000 posjetitelja, pripremali su se za 200.000, a privukli su masu od gotovo pola milijuna ljudi. Suočeni s neviđenom navalom u petak nisu ni otvorili blagajne na prilazima Maxovoj farmi. Woodstock je prvog dana proglašen besplatnim festivalom i preko noći je postao nacionalni sigurnosni problem zbog prometnog kolapsa, loših sanitarija, premalo hrane, previše droge i tri gadna naleta olujnog nevremena.
Prvog dana kasnili su svi dogovoreni izvođači pa je kantautor Richie Havens slučajno odabran za otvaranje svirao puna tri sata jer ga nije imao tko zamijeniti. Pojačanja su ipak došla na vrijeme. Na konačnom popisu s 32 izvođača najzvučnije ime bio je Jimi Hendrix koji je zatvorio festival psihodeličnom verzijom američke himne, a prije njega su se na jedinoj pozornici izmjenjivali Janis Joplin, Grateful Dead, Jefferson Airplane, The Who, Credence Clearwater Revival, Sly & The Family Stone, The Band, Canned Heat, Ravi Shankar, Johnny Winter, Joan Baez i Crosby, Stills, Nash & Young. Danonoćni program trajao je 52 sata, a jedini trosatni prekid dogodio se zbog nedjeljne oluje. Tada 22-godišnji Carlos Santana koji je pozvan na Woodstock kao poluanonimni latino rock-gitarist bez objavljene ploče u Bethelu postao je planetarna zvijezda, baš kao i Joe Cocker s neponovljivom soul verzijom “With a Little Help From My Friends“.