Pošto je odnio najmanje 22 života u Dominikanskoj Republici i na Haitiju, Gustav je u srijedu ponovo zaprijetio da će prerasti u uragan dok se kretao prema Kubi koja je počela preventivno zbrinjavati oko 42.000 ljudi. Gustav koji je privremeno izgubio snagu pošto je u utorak prošao preko Haitija, gdje je usmrtio 14 osoba i sada je tek tropska oluja s vjetrovima brzine 95 km/h, prijeti i naftnim postrojenjima u Meksičkom zaljevu, zbog čega je skočila cijena sirove nafte. Na Kubi je uzbuna za uragan oglašena za istočne pokrajine Guantanamo, Santiago i Granma, a više od 42.000 ljudi, među kojima 90 stranih turista, evakuirano je iz opreza, uglavnom s obale koja bi mogla biti poplavljena. Gustav bi u noći na četvrtak opet mogao prerasti u uragan, s "veoma snažnim vjetrovima".
Središte oluje koje je u srijedu u 18.00 sati bilo 170 km jugoistočno od Guantanama, na jugoistoku Kube, i sporo (7 km/h) se premiještalo na zapad, u četvrtak bi trebalo proći između Jamajke i južne obale Kube, a zatim zacijelo doći do najzapadnije točke komunističkog otoka, prema Insmetu koji izvješćuje o vjetrovima brzine 95 km/h, naspram 150 km/h dan ranije. Gustav bi idućeg tjedna, kada će isto imati snagu uragana, pogoditi Meksički zaljev, prema Nacionalnom centru za uragane (NHC) sa sjedištem u Miamiju.