Prije 12 godina, Brad Pitt (52) zaljubio se u kolegicu Angelinu Jolie (41) na setu filma 'Gospodin i gospođa Smith'. Pitt je tada bio u petoj godini braka s Jennifer Aniston (47) od koje se odmah razveo.
Prije Jen, Brad je bio jedan od najvećih holivudskih zavodnika.
Jedna od njegovih prvih javno popraćenih veza bila je ona s bivšom suprugom Mikea Tysona, glumicom Robin Givens (51). Bivši boksački prvak za vezu Robina i Brada saznao je usred njihova razvoda. Glumac je s Robin u vezi bio godinu dana.
Nakon toga, bio je samo tri mjeseca u vezi s glumicom Jill Schoelen (53) 1989. godine. Jill i Brad odmah su se i zaručili, ali je ona s njim prekinula tijekom snimanja filma 'Fantom opere' u Budimpešti.
Christina Applegate (44) upoznala je Brada Pitta tijekom snimanja druge sezone serije koja ju je proslavila, 'Bračne vode'. Kratko su izlazili 1989. godine. Ona je tada imala 18 godina, a Brada je dovela kao svoju pratnju na MTV-jeve filmske nagrade. No Applegate ga je ostavila usred spoja zbog drugog muškarca.
Brad je zatim bio u vezi s britanskom pjevačicom Sinittom (49). Nakon njihova prekida, pjevačica je imala samo lijepe riječi za svog bivšeg.
- Bio je seksi. Imao je najnevjerojatnije tijelo koje sam ikad vidjela. Bili smo zajedno dvije godine, bio je jako zabavan i jako drag - rekla je Sinitta koju su mediji sada pitali i za komentar o razvodu Brada i Angeline. Kratko je poručila: 'To nema veze sa mnom'.
Kada je Brad upoznao glumicu Juliette Lewis (43), njoj je bilo samo 16 godina. Počeli su se viđati, a potom su snimili dva filma zajedno, 'Too Young to Die?' 1990. i 'Kalifornija' tri godine kasnije.
Brad je zatim osvojio manekenku Jitku Pohlodek koja se odmah uselila k njemu. No tijekom veze s manekenkom, Pitt je još razmišljao o Juliette koju nije bio prebolio.
- Još uvijek volim tu ženu. Ali problem je u tome što ljubav ne pobjeđuje sve - rekao je u jednom intervjuu 1994. godine.
Jedna od njegovih najpoznatijih veza bila je ona s glumicom Gwyneth Paltrow (43). Bili su zajedno tri godine, a 1995. skupa su glumili u filmu 'Sedam'. Par se zaručio, ali su uskoro prekinuli jer, prema njenim riječima, Gwyneth nije bila spremna.
- Bio je predobar za mene - kazala je 1997. godine.
Dvije godine nakon, agent mu je dogovorio 'spoj na slijepo' s Jennifer Aniston u koju se odmah zaljubio. Par se zaručio, a zatim i vjenčao 2000. godine u Malibuu. Brad je tada dobio i gostujuću ulogu u 'Prijateljima'. Brad i Jen bili su toliko slavan par da su 2004. godine njihove voštane figure osvanule u muzeju 'Madame Tussauds' u Londonu i to, nezgodno, samo par mjeseci prije no što su prekinuli.
Brad je Angelinu Jolie upoznao krajem 2004. godine, kada je počelo snimanje filma 'Gospodin i gospođa Smith'. Angie i Brad su se zaljubili, a Aniston i Pitt su objavili da se razvode u siječnju 2005.