Sve do nedavno borila se s problemima nastalim nakon što se predozirala. Njen bivši dečko, Dale Rutter umjetničkog imena Dale Da Bone, uvjeren je da se tenisačica nagutala tableta jer je on odlučio ponovo glumiti u porno filmovima, ali brige na licu Jennifer Capriati (34) više nema. Ona uživa s prijateljicom Ivom Majoli (32) i čini se da joj ništa ne može pokvariti dobar provod na sunčanom otoku Hvaru gdje se, u luksuznoj kući Ive majoli, planira zadržati pet tjedana kako bi 'napunila baterije' i krenula dalje. Fotografirali su ih u uvali Palmižana na Paklenim otocima gdje su uživale u društvu nepoznatog muškarca. Iva je skinula naramenice kupaćeg kostima kako bi ravnomjerno pocrnila pa je skoro pokazala desnu bradavicu. S muškarcem je stalno razgovarala, a Jennifer kao da se držala po strani. Kad su kretali s plaže, Capriati je jedva navukla uske traper hlačice pa su je fotografirali u pozi u kojoj izgleda kao da će poskočiti poput žabice. Cure su se popele na gliser, ispružile noge i uživale u vožnji i prskanju morske vode. Ona i Iva često odlaze na kupanje, a nedavno su uživale u večeri na kojoj su im sa pridružili Ivin suprug Stipe Marić i njen brat Dado.