Nakon uspješne promocije novog filma "Management" na filmskom festivalu u Torontu, Jennifer Aniston produžila je do Meksika. Tamo su je fotografi uhvatili u prisnom druženju s crnokosim muškarcem. Njegov dentitet nije poznat, ali vidjelo se da Jen uživa u njegovom društvu. Njen novi odabranik nešto je stariji od Jeninog posljednjeg dečka Johna Mayera koji ju je ostavio nakon nekoliko mjeseci veze.
Prije Mayera, Aniston je hodala s Vince Vaughnom i sadašnjim dečkom Cameron Diaz, Paulom Sculforom. Nakon razvoda od Brada Piita koji je vjeran Angelini Jolie s kojom je dobio troje djece, Aniston nije uspjela zadržati muškarca. Mediji su je zbog toga prozvali "loosericom". Svi se nadaju kako je Jen ovaj put uspjela pronaći "onog pravog".