Iako se na prvi pogled čini kako je za poziranje za Playboy dovoljno imati osnovne ženske atribute, imati plavu kosu i poznato ime, Hugh Hefner je nekoliko poznatih dama odbio i to na vrlo okrutan način. 

Kate Gosselin 

Zvijezda reality showa Kate Gosselin (37) jedno od najgorih odbijanja u životu doživjela je upravo od Hefnera. Kad ga je upitala može li krasiti naslovnicu njegovog časopisa, samo je rekao 'ne, ne'. No, tu se nije zaustavio pa je dodao kako misli da ona uopće nije poznata osoba te da ne razumije zašto je uopće bila dio showa 'Ples sa zvijezdama'. 

Audrina Patridge

Američka glumica i TV zvijezda, Audrina Patridge (27), jedna je od zvijezda kojoj su fotografije u toplesu procurile na interent. Ona je tad bila očajna, no kasnije se ispostavilo da je s 19 godina angažirala privatnog fotografa da je slika u golišavom izdanju. Fotografije je htjela poslati PLayboyu, no oni ih nisu htjeli objaviti. 

Kelly Osbourne

Kelly Osbourne (27) je 2006. godine izrazila želju za poziranjem za Playboy, ali je dodala kako bi njezinim grudima bilo potrebno malo Photoshopa. Hugh Hefner brzo joj se javio. 

- Ne vidim da bi se to moglo dogoditi, mi ne koristimo Photoshop - poručio joj je Hugh kratko. 

Bridget Marquardt 

Kao jedna od djevojaka Hugha Hefnera, nastupala je u showu 'The Girls Next Door, ali to joj nije pomoglo da nastavi niz djevojaka koje su pozirale za Playboy. Poslije nekoliko bezuspješnih snimanja, fotografije Bridget Marquardt (38) nisu osvanule u Playboyu, ali ju je Hugh proglasio jednom od svojih djevojaka.

Britney Spears

Pjevačica Britney Spears (30) i nije dobila odbijenicu, ali je Hugh rekao da će naslovnicu njegovog časopisa krasiti tek onda kad se prestane čudno ponašati. 

t.A.T.u

Članice ruskog benda t.A.T.u, Lena Katina (27) i Yulia Volkova (27), imale su želju slikati se za Playboy kad napune 18 godina. Urednici američkog i njemačkog izdanja to nisu željeli. 

Shirley Jones

Glumica Shirley Jones ima 78 godina, ali to je nije spriječilo da snimi probne fotografije na kojima su u prvom planu njezine noge i dekolte. Hefneru se slike nisu svidjele jer je očekivao više golotinje.