Voditelj je prije tri godine u svom 'The Late Nigh Showu' priznao da je suprugu Reginu Lasko varao sa svojim zaposlenicama i asistenticom Stephanie Birkitt. U intervjuu kod Oprah Winfery, David Letterman (65) priznao je da nakon afere već tri godine jednom tjedno posjećuje psihijatra jer želi postati bolja osoba. Voditelj je ispričao kako je bilo neizvjesno hoće li supruga Regina, s kojom ima devetogodišnjeg sina Harryja Josepha, ostati s njim nakon što ga je 2009. godine CBS-ov producent Robert Halderman ucjenjivao zbog afere i tražio dva milijuna dolara u zamjenu za šutnju.

Iako Letterman kaže da odnos između njega i supruge nije nikada bio bolji, voditelj i dalje 'radi na sebi' jer želi biti bolja osoba.

- Želim biti dobar čovjek. Mislio sam da sam dobra osoba, no još sam bio sposoban za ponašanje koje nije bilo u skladu s tim. Moj život je sada zabavan i pun radosti, a prije sam se samo pretvarao da je to tako. Ne mogu nikoga kriviti osim samoga sebe. Povrijedio sam puno ljudi. Ne krivim nikoga, želim saznati zašto sam se ponašao tako kako sam se ponašao - zaključio je voditelj.