Iako se Dina Lohan (47) pribojavala kćerina odlaska u zatvor, a i Lindsay (24) je sama rekla da ju je strah, ulazak u zatvor za problematičnu glumicu na kraju nije bio toliko traumatičan. Zatvorenice su LiLo pripremile doček zbog kojeg se osjećala uistinu dobrodošlo. Dok je oblačila narančasti zatvorski kombinezon vikale su joj da je vole i da se drži. Iako je slavna i bogata, Lindsay nije uspjela izbjeći detaljno pretraživanje tijela i odjeće, koje je standardni dio procedure pri ulasku u zatvor. Olakšavajuća okolnost za Lohan je da će umjesto svih 90 odslužiti samo 14 dana kazne. Zatvorenica koja je taman puštena iz zatvora kad je LiLo ušla nutra novinarima je rekla da je glumica plakala pri ulasku iako je suze pokušavala sakriti smješkom. Imala je lisice na rukama i pomoglo joj je ohrabrenje drugih zatvorenica. Lohan neće dijeliti ćeliju s nekom od zatvorenica, već će biti u samici. Kako bi bila što sigurnija, 23 sata dnevno će provesti u izolaciji.