Karijeru je izgradila na imidžu kojim je šokirala publiku, a ni s 54 godine pjevačica ne odustaje od onoga što ju je proslavilo. U Metropolitan Museum of Art na Met Gala večeri u New Yorku, Madonna se pojavila samo u kariranom sakou koji je jedva prekrio njezinu stražnjicu, a dok je pozirala, ispod mrežastih čarapa, nazirale su joj se crne gaćice. 

Činilo se da uživa u pažnji fotografa pa je svoju odjevnu kombinaciju pokazivala u svim pozama. Cijelu kombinaciju upotpunila je ružičastim štiklama. Preko stražnjice je omotala lančić s križem, a nosila je i crnu periku. Za bal na kojem su se pojavili brojni poznati, Madonna se s odjećom koju je nosila vratila na početak 90-ih. 

Kad su je novinari upitali koji je bio njezin najbuntovniji trenutak u životu rekla je kako se to mijenja iz dana u dana te iz sata i sat.