Glumac i producentica poznaju se od 2009. godine, a tek nedavno započeli su ljubavnu vezu. On je prije nje bio s glumicom Scarlett Johansson, s kojom je prekinuo jer nije htio tako brzo nakon rastave s Robin Wright, s kojom ima dvoje djece, biti u ozbiljnoj vezi. 

Sean Penn (51) je i od svoje nove djevojke stariji 25 godina, a par je prvi put viđen u srpnju na plaži u Malibuu. Osim s Robin, Penn je bio u braku i s Madonnom.