Pobijedio ga je srpski tenisač Janko Tipsarević sa 3-6, 7-5, 6-3, 7-6(4). Ova dva tenisača se međusobno zasad susreću samo na Grand Slam turnirima, a prije ovog ogleda u New Yorku dva puta su igrali u Wimbledonu. Roddick je dobio 2006., no Tipsarević ga je svladao dvije godine nakon toga. I ovom prilikom je Tipsarević imao recept za servis Roddicka, te je napadao prvi, a poglavito drugi početni udarac Amerikanca. Nakon drugog servisa je Roddick osvojio samo 54 posto poena. Čak 11 break-lopti je kroz meč imao srpski igrač. Uz Tipsarevića je drugo kolo prošao i Francuz Gael Monfils svladavši Rusa Andrejeva 6-3, 6-4, 6-3. U večernjem dijelu srijede nije bilo iznenađenja kod tenisačica, a druga nositeljica Kim Clijsters je uz tri izgubljena gema (6-2, 6-1) pobijedila Australku Sallay Peers, dok je Talijanka Flavija Pennetta sa 6-1, 6-4 bila bolja od Mađarice Szavay.