Redknapp je zamislio da bi se neki bivši igrači Tottenhama mogli i trebali uključiti u njegov strulni stožer. Pisalo se o Teddyju Sheringhamu ili Lesu Ferdinandu, kao i o Timu Sherwoodu, 39-godišnjem bivšem nogometašu koji je u Tottenhamu igrao od 1999. do 2003. godine, kada ga je upravo Redknapp doveo u Portsmouth. Sherwood, koji je najdublji igrački trag ostavio u Blackburnu, a upisao je i tri nastupa za englesku reprezentaciju, igračku karijeru okončao je 2005. u Covetryju.
Sherwood je u petak prihvatio ponudu Tottenhama i uključio se u rad stručnog stožera:
- To je velika prilika za mene, Tottenham je fantastičan klub. Da me itko pitao kako bih se volio vratiti u nogomet, rekao bih mu da bi to bilo baš ovako, u Tottenhamu, i zajedno s Redknappom. Ovaj klub nije dobro ušao u sezonu, ali siguran sam da će Harry postaviti stvari na svoje mjesto. U zadnje dvije utakmice ostvarili smo vrlo pozitivne rezultate - izjavio je Sherwood.