Za klub iz rodnog Barija debitirao je sa 17 godina, a već sa 19 prešao je u Romu za 30 milijuna eura. Tad su počeli problemi. Antonio Cassano uvijek je bio nekako neprilagođen, za njega je čak Fabio Capello izmislio novu riječ “cassanata”, koju talijanski mediji redovito koriste kao ublaženi izraz za ponašanje koje nije u skladu s nogometnim duhom. U Romi se posvađao sa svima pa pobjegao u Real, ali i Madriđani su ga potjerali.

- Njegovo ponašanje posljednjih je mjeseci neizdrživo - objasnio je ondašnji predsjednik Reala Ramon Calderon.

Prihvatila ga je Sampdoria uzevši ga na posudbu. No i tu je ispao iz kombinacija izvrijeđavši predsjednika Garronea, koji ga je pozvao na večeru. Sad Samp, zbog neobične klauzule u ugovoru, plaća pola odštete Realu samo da bi ga se riješila, a Milan za mali novac dobiva izvrsnog igrača, ali i tempiranu bombu.