Gennaro Gattuso, neumorni vezni igrač Milana i talijanske nogometne reprezentacije, već je ranije napominjao da ima želju napustiti San Siro. Gattuso je dosta utakmica na početku nove sezone propustio zbog ozljede koljena, a još je tijekom ljeta govorio kako bi volio opet dotaknuti tlo Otoka, gdje je igrao u sezoni 1997/98, u dresu škotskog Rangersa.
- Volio bih okončati karijeru u engleskom Premiershipu - znao je govoriti Gattuso, a iza toga se vjerojatno krila želja da nastavi raditi pod palicom Carla Ancelottija, koji je tijekom ljeta otišao u Chelsea.
Internet izdanje TuttoMercata je, pak, navelo da Chelsea namjerava pripremiti ponudu za Gattusa ili tijekom siječnja ili na kraju ove sezone. Još uvijek je aktualan problem odluka Uefe, po kojoj Chelsea ne smije kupiti niti jednog igrača u naredna dva ciklusa prijelanzog roka (siječanj i ljeto 2010. godine), ali se londonski klub već žalio na takvu odluku. I vjeruje da će uspjeti ukinuti takvu rigoroznu kaznu.