Tottenham je u akciju krenuo u ljeto 2006., Downing je bio velika želja. Nije prošlo. Tiha patnja Spursa ostao je idućih godinu i pol dana, da bi u siječnju 2008. počeo novi lov na lijevo krilo engleske reprezentacije. No Downing je još jednom 'izmigoljio', umjesto prelaska na White Hart Lane odlučio je potpisati novi petogodišnji ugovor s Middlesbroughom. Samo godinu dana kasnije, u posljednjem prijelaznom roku, Downing je u klub predao zahtjev za odlaskom...
Tottenham je konačno dočekao svoju priliku, ovoga ljeta Downing će odjenuti bijeli dres Spursa u transferu teškom 13 milijuna eura, tvrdi Daily Mail. Kako kažu, konkurenciju bi mogli imati u Liverpoolu, koji se godinama muči s rješenjima na lijevoj strani veznog reda. No ove sezone 'krvna slika' po tom se pitanju dramatično popravila, Babel i Riera jako se dobro nadopunjavaju.
Tottenham, s druge strane, nema rješenja za tu poziciju u aktualnom kadru. Na desnom krilu su dvojica odličnih igrača, Lennon i Bentley, a na suprotnoj strani terena je praznina. Redknapp je ove sezone pokušavao s prebacivanjem jednog od njih dvojice na lijevi bok, igrao je na toj strani i naš Modrić, ali nije Redknapp sretan s takvim varijantama. Prva dvojica se na toj poziciji ne snalaze najbolje, Modrića žrtvuje ukoliko ga gurne uz aut-liniju. I zato će Downing doći kao idealno rješenje. Dođe li doista...