Budući da je u karijeri trenirao i jedan i drugi klub, dobro je upoznat sa snagom obje momčadi. U Milanu je započeo svoju trenersku karijeru 1975. na čelu omladinskog pogona, da bi kasnije preuzeo i prvu momčad. Na čelu Intera Trapattoni je pak bio od 1986.-1991.
- Derbiji su uvijek neizvjesni i u njima je sve moguće. Vjerujem da bi Milan mogao pobijediti u ovoj utakmici, ali mislim da je Inter općenito najjača momčad u Italiji i da će osvojiti “scudetto”. Ovaj dvoboj pomalo me podsjeća torinske derbije. Torino bi povremenu uspio pobijediti Juventusa, ali na kraju bi Juventus uvijek završio prvi - rekao je Trapattoni.
- U Mourinhovom Interu vidim puno sličnosti sa svojim Interom. Jaka je to momčad, odlučna i čvrsta. Milan je s druge strane puno kreativnija momčad s talentiranijim nogometašima, a ovu Milanovu momčad mogu pomalo usporediti sa onim Arriga Sacchija (1987-91, 1996-97). U prvom dijelu sezone Milan je, podsjetimo, slavio protiv Intera 1-0 golom Ronaldinha, njegovim prvim u Seriji A.