Za taj trofej igra se svake godine, a osnovao ga je predsjednik milanskoga kluba Silvio Berlusconi u spomen na oca Luigija. Redovito se susreću Milan i Juventus, iznimka je bila samo od 1992. do 1994. godine. Tad su se Milanu suprotstavljali Inter, Real i Bayern. Trenutačno je malo uspješniji sastav sa San Sira (deset trofeja, Juve osam), no forma koju su pokazali Milanovi nogometaši nikako ih ne gura u ulogu favorita. Međutim, na treningu u nedjelju navečer dobili su podršku vjernog navijača, koja bi ih mogla osokoliti uoči tog nastupa. Pojavio se ondje Kaka, njihov dojučerašnji suigrač, a sad član madridskog Reala. Zadržao se brazilski veznjak u dugom razgovoru s trenerom momčadi Leonardom, a potom je nakratko porazgovarao i s bivšim suigračima, od kojih je dobio i srdačan pljesak.