Najveća iznenađenja drugoga kola ATP turnira Masters serije 1000 u Cincinnatiju su ispadanja petog i sedmog nositelja, Amerikanca Andyja Roddicka i Francuza Jo-Wilfrieda Tsonge. Roddick je izgubio od sunarodnjaka Sama Querreyja prvi put u četvrtom međusobnome meču. Roddick je propustio vodstvo od 5-2 u tie breaku prvog seta, ali potom je izgubio 13-11. Pokleknuo je i u drugom tie breaku, nakon čega je ljutnju porazom od 26. tenisača svijeta iskalio na reketu. Tsongu je pobijedio Australac Chris Guccione, 124. igrač svijeta, 7-6(12), 6-2 u njihovu prvom međusobnome meču. Plasman su u osminu finala izborila i prva tri nositelja, Roger Federer, Andy Murray te Rafael Nadal. Federer je  6-3, 7-5 pobijedio Argentinca Josea Acasusa u meču u kojem je bio suočen s tek jednom break loptom i u kojem je servirao 14 asova uz postotak prvog servisa 70%. Malo više problema imao je branitelj naslova i odnedavno drugi tenisač svijeta, Britanac Andy Murray, protiv Španjolca Nicolasa Almagra (7-6(3), 6-2), a Rafaelu Nadalu bilo je potrebno dva sata i deset minuta igre za pobjedu nad Talijanom Andreasom Seppijem 7-6(4), 7-6(3).