Obitelj Vanderbilt bila je jedna od najbogatijih u američkoj povijesti, ali tijekom vremena je njihovo bogatstvo postupno nestajalo.
Sve je počelo jednim komodorom, kako je bio nadimak Corneliusa Vanderbilta. On je već s 11 godina odustao od škole, a nekoliko godina kasnije je pozajmio 100 dolara od svoje majke da bi kupio brod kad je imao 15 godina. 1829. godine je kupio svoj prvi parobrodi i koristio ga je da bi desetak godina kasnije bio vlasnik čitave flote od 100 parobroda. Ostali brodari su ga zbog toga zvali Komodor i taj nadimak će ga pratiti ostatak njegovog života.
U to vrijeme je kroz newyoršku luku prolazilo tri četvrtine svih američkih trgovačkih pošiljki, a velika većina na put je kretala na Vanderbiltovim brodovima. Ali Komodor se tu nije zaustavio, nakon građanskog rata u SAD-u širio je poslovanje na željeznice i to s ogromnim uspjehom. Uspio je čak osigurati i monopol na dolaske i odlaske vlakova u New York.
Dok je na poslovnom planu nizao uspjehe, sa sinovima nije imao tako bajan odnos. Starijeg sina, Williama Henryja, često je nazivao vjetropirom i laprdalom. Upravo William je naslijedio većinu bogatstva obitelji nakon što je Cornelius umro 1877. godine. U današnjim iznosima, naslijedio je nešto manje od 3 milijarde dolara.
Svojim kćerima Cornelius je ostavio tek nešto oko milijun dolara, što su i dalje basnoslovni iznosi. Obitelj je pokušavala poništiti Komodorovu oporuku, ali nakon više od godinu i pol dana suđenja, William Henry je dobio većinu ostavljenog novca. U roku od samo devet godina nakon očeve smrti, uspio je udvostručiti očevu ostavštinu.
Njegovom smrću, počeo je i pad obitelji Vanderbilt. 1899. godine su njegovi sinovi dobili bogatstvo procijenjeno na više od šest milijardi dolara u današnjim iznosima. William Kissam Vanderbilt oženio je Alvu Erskine Smith koja je bila više zainteresirana za organiziranje zabava. 1883. godine organizirala je bal koji je zacementirao Vanderbiltove kao pripadnike najviše društvene klase. Svaka gošća je, naime, otišla sa zabave bogatija za skupocjenu ogrlicu od poznatih draguljara Tiffany's.
Umjesto da se bave poslovnim širenjem po američkom zapadu, Vanderbiltovi su se bavili zabavama i gradnjom luksuznih kuća. Obitelj je ukupno uspjela kupiti ili izgraditi čak deset luksuznih vila na slavnoj Petoj aveniji u New Yorku. George Washington Vanderbilt II spiskao je većinu svog nasljedstva kako bi izgradio imanje u Sjevernoj Karolini.
Do dvadesetih godina prošlog stoljeća, nova porezna politika dostigla je i Vanderbiltove. Jedno luksuzno imanje u New Yorku je potpuno srušena, a brojne druge nekretnine su morali prodavati tijekom Velike depresije. Samo jedna nekretnina u New Yorku je ostala u njihovom vlasništvu.
Obiteljsko bogatstvo dijeljeno je između sve više i više nasljednika, a i prijevoznička industrija se promijenila. CNN-ov reporter Anderson Cooper je daleki srodnik originalnog bogataša Vanderbilta, ali on kaže da njega nije dočekalo to bogatstvo. "Mama mi je odmah rekla da nema tajnog računa ili skrivene zaklada koja će me nekad čekati", rekao je Cooper u razgovoru s Howardom Sternom.