Poznati je odvjetnik pristao zastupati problematičnu glumicu pod jednim jedinim uvjetom: da ode u zatvor. Bob Shapiro zastupao je i O.J. Simpsona tijekom njegova sudskog procesa, a Lindsay Lohan (24) pristao je zastupati samo ukoliko će se pridržavati svih zahtjeva koje je pred nju stavio sud. Jedan od tih je i odlazak u zatvor. Lindsay je prije Shapira zastupala Shawn Chapman Holley koja je također bila dio O.J- evog odvjetničkog tima. Otkaz je dala nakon što je Lindsay bila pozitivna na test za droge kojem su je podvrgnuli na sudu.