Nakon što je zaprosila djevojku Michelle Rounds (40), glumica i komičarka na Twitteru je objavila fotografiju zaručničkog prstena kojeg nosi njezina draga. Rosie O'Donnell (49) ispod slike je napisala da je neopisivo sretna. Glumičina glasnogovornica potvrdila je za britanski Daily Mail da se Rosie nakon kratkotrajne veze zaručila s Rounds. Upoznale su se u Starbucksu ovo ljeto, a prvi put kao par u javnosti su se pojavile u rujnu. Rosie, koja je voditeljica 'The Rosie Showa' na mreži OWN Oprah Winfrey, publici je otkrila da će se s direktoricom ljudskih resursa u jednoj informatičkoj tvrtki u New Yorku vjenčati oko Božića.

Rosie je nedavno svoju buduću suprugu ulicama Miami Beacha provozala motorom, a prema tvrdnjama izvora jako su sretne. Komičarka je nedavno za 2,5 milijuna dolara kupila kuću u Chicagu gdje snima show. Rosie to neće biti prvi brak, tri godine bila je u braku s marketinškom direktoricom Kelli Carpenter s kojom ima četvero djece. Rastale su se 2007. godine nakon čega je neko vrijeme provela u vezi s majkom šestero djece Tracy Kachtick Anders.