Godine 2013. ušao je u prvu momčad Tottenhama, u sljedeće tri godine postao jedan od najboljih napadača na svijetu, zabio preko 180 golova za Spurse, odveo ih u finale Lige prvaka, ali trofeja i dalje nema.
Tottenham je ove sezone ispao već u osmini finala LP-a, ali bila je to nemoguća misija za Mourinha i njegovu momčad, Bili su bez gotovo cijele prve momčadi, a jedan od onih kojeg nema već duže vrijeme je sjajni Harry Kane (26). On je još u siječnju ozlijedio prepone i bio je upitan za Europsko prvenstvo, ali može se reći da je njega odgoda na neki način spasila i kupila mu vrijeme. Premier liga bi s mogla nastaviti tek u svibnju, a napadač bi se do tada mogao oporaviti. No pitanje je što će biti sljedeće sezone.
Ovo mu je već šesta godina u Spursima, ali trofeja i dalje nema. Izgradili su luksuzni stadion prošle sezone, ali suša titula nije prestala.To najviše ljuti Kanea koji je u intervjuu za Sky Sports zaprijetio odlaskom ako njegov klub ne osvoji neki trofej barem još sljedeće sezone.
- Uvijek ću reći da stvarno volim Tottenham, ali jednako tako, uvijek ću priznati da kao momčad ne napredujemo i idemo u pogrešnom pravcu. Ostane li i dalje tako, vjerujte mi da odlazim. Imam ambiciju i uvijek želim više. Odluka idem li ili ostajem nije laka, ali postoje stvari koje će itekako diktirati tu odluku.
Prije samo tri godine govorio je kako želi ostati u Tottenhamu cijelu karijeru. Tada ga je tukao adrenalin jer je klub izgradio kamp i stadion, ali očito je morao pažljivije birati riječi.
Prošle sezone su s Pochettinom igrali finale Lige prvaka, izgubili od Liverpoola, ali to je probudilo ponos kod škrtog predsjednika Daniela Levyja koji je velike novce uložio u pojačanja. Potrošili su čak 148 milijuna eura, ali nova sezona počela je nikada gore. Pochettino kao da je izgubio motivaciju, momčad je bila u kaosu, a igrači kao da su bili u ratu. Sve je to utjecalo na rezultate, koji su bilo užasni. U studenom su bili 13. na tablici i Levy je shvatio da mu brod tone pa je smijenio argentinskog trenera. Došao je Mourinho, promijenio situaciju nabolje, a onda mu se ozlijedilo pola momčadi.
Ova odgoda najviše je spasila Tottenham, ali i dalje nemaju šanse za trofej. A to je ono zbog čega Kane najviše i žali. Ima 26 godina, u najboljim godinama je karijere i jedan je od najboljih napadača na svijetu. I očekivano je to što želi napustiti klub, što želi osvajati trofeje. A sada je shvatio da to sa Spursima baš i ne može.
Za pijetlove je ukupno odigrao 278 utakmica i zabio 181 gol. Zaista sjajne brojke, ali vitrine s trofejima su i dalje u paučini. A to je nešto što ga najviše bode.