Vrlo lako su treće kolo talijanskog kupa izborili nogometaši Milana koji su na domaćem terenu, u prvoligaškom obračunu, svladali Lecce s 3-0. Milanu je sve bilo lakše od 19. minute kada su gosti ostali s igračem manje zbog isključenja Sieberta. Samo minutu kasnije već je Milan vodio 1-0 golom Gimeneza, a pobjeda je potvrđena na startu drugog dijela. U 51. minuti Nkunku je pogodio za 2-0, dok je konačnih 3-0 postavio Pulišić golom u 64. minuti.
Hrvatski reprezentativac Luka Modrić je dobio slobodno u ovom susretu te je pobjedu svoje momčadi pratio s klupe za pričuve.
Cagliari i Udinese lako su ostvarili domaće pobjede u drugom kolu tamošnjeg kupa nakon slavlja protiv drugoligaša Frosinonea i Palerma. Cagliari je s 4-1 svladao Frosinone, trenutačno četvrtu momčad na ljestvici Serie B. Već u drugoj minuti Cagliari je poveo golom Gaetana iz jedanaesterca, dok je u 36. na 1-1 izjednačio Vergani. Sve do 67. minute bilo je 1-1, a onda je domaćin do kraja susreta zabio tri gola za uvjerljivo slavlje. Strijelci su bili Borrelli u 67., Felici u 80. i Cavuoti u 85. minuti.
Hrvatski nogometaš Marko Rog počeo je utakmicu za Cagliari, a zamijenjen je u 46. minuti
Udinese je s 2-1 bio bolji od Palerma, sastava koji je u ovom trenutku drugi na ljestvici Serie B. Oba pogotka klub iz Udina je postigao krajem prvog poluvremena. Strijelci su bili Zaniolo u 41. i Miller u 45. minuti. Do kraja su gosti uspjeli tek smanjiti u završnici, pogodak je dao Peda u 93. minuti.