Nekad je bio izvanredan nogometaš, danas je uspješan nogometni poduzetnik. Bivši kapetan Milana, danas tehnički direktor Paolo Maldini (53) održava sjajnu liniju i u šestom desetljeću života.
Igrao je za "rossonere" neprekidno od šeste do 41. godine i nastavio putem oca Cesarea, koji je također bio kapetan Milana. U klupske se strukture uključio 2018. sa Zvonom Bobanom, a protekle dvije godine je tehnički direktor.
Iako je odavno završio igračku karijeru, i dalje se svakodnevno bavi sportom i na društvenim mrežama redovito objavljuje detalje s treninga u teretani. Osim toga, voli i boks i tenis. Štoviše, prije četiri godine kvalificirao se za ATP Challenger u Milanu.
Sjajnu formu održava i zdravom prehranom, a ni tijekom karijere nije pio alkohol. Oženio se 1994. za bivšeg venezuelanskog modela Adrianu Fossu u Villi Borromeo. Imaju dvojicu sinova, Christiana (25) i Daniela (20). Obojica su nogometaši, a Daniel igra za Milan.
Osvojio je gotovo sve što se može osvojiti u nogometu: pet puta bio je europski prvak, sedam puta uzeo "scudetto", pet puta talijanski superkup, četiri puta europski superkup, Svjetsko klupsko prvenstvo... U 25 godina seniorskog nogometa igrao je 902 puta za "rossonere" i osvojio 26 trofeja.