Nakon što je Varaždin pobijedio Istru 1961 (3-2) u posljednjoj utakmici osmine finala Kupa, u prostorijama Hrvatskog nogometnog saveza održan je ždrijeb četvrtfinala Kupa, a izvučeni parovi su sljedeći:

Hajduk - Varaždin
Dinamo - Gorica
Lokomotiva - Osijek
Rudeš - Rijeka

Utakmice bi trebale biti na rasporedu u srijedu, 28. veljače 2024. godine. Podsjetimo, ove se godine sve faze igraju na jednu utakmicu, osim finala koje se igra na dva susreta. Izbjegli su tako klubovi iz 'velike četvorke' međusobne okršaje, ali kako dobra stara floskula kaže, u Kupu se igra jedna utakmica i sve je moguće.

Dinamo je ove sezone izgubio od Gorice (2-1) u gostima, dok je Lokomotiva dva puta remizirala protiv Osijeka (2-2, 1-1). 'Bili' su dva puta slavili protiv Varaždina (2-1, 3-1), dok je Rijeka u dva navrata bila bolja od Rudeša (4-0, 2-1) u ligi.