Jackie Kennedy navodno je četiri godine bila u vezi s bratom svoga pokojnog supruga, predsjednika SAD-a Johna F. Kennedyja. Njihova veza bila je navodno toliko snažna da je ona bila ta koja je odlučila da se Robertu Bobbyju Kennedyju isključe aparati za održavanje na životu, a ne njegova supruga Ethel. Prema knjizi koja će u SAD-u izaći sljedećg tjedna 'Bobby i Jackie: Ljubavna priča', autora C. Davida Heymanna, Ethel je znala za njihovu vezu, no odlučila ju je ignorirati.
- Svi su znali za njihovu vezu. Ponašali su se kao dvoje tinejdžera. Mislim da je Bobby želio ostaviti suprugu i oženiti Jackie, no to nije bilo moguće - rekao je Franklin Roosevelt mlađi koji je radio u Bijeloj kući za vrijeme JFK. Povjesničari tvrde da autor knjige pretjeruje, no Heymann kaže da je proučio dosjee FBI-a i tajnih službi te da je, prema njima, Bobby bio jedina Jackiena prava ljubav. Zbližili su se nakon ubojstva JFK 1963.
- Bio je to rezultat njegova velikog gubitka i njene mentalne patnje zbog razvratnog pokojnog muža. Bila je to strastvena ljubav, ali osuđena na propast - rekao je Truman Capote, Jackien najbolji prijatelj. Četiri mjeseca nakon atentata na Bobbyja za predsjedničke kampanje 1968. godine, Jackie se udala za grčkog brodarskog magnata Aristotela Onassisa.