Toše Proeski odmalena se zanimao za glazbu, a prvi put je pred publikom nastupio kao desetogodišnjak. Pjevao je "Ave Mariju" i sve je ostavio bez daha. Karijeru pop pjevača započeo je s 15 godina u rodnoj Sjevernoj Makedoniji na Makfestu, a godinu nakon započeo je suradnju s Grigorom Koprevom. Probio se singlovima "Usne na usnama" i "Sunce u tvojoj zlatnoj kosi", a 1999. je objavio svoj prvi samostalni album. U samo tri godine osvojio je domovinu, a 2002. je krenuo na turneje izvan granica Sjeverne Makedonije. Velike uspjehe ostvario je prvo u Srbiji, Vrnoj Gori i BiH, a kasnije i u Hrvatskoj te Sloveniji.
Nakon nastupa na Eurosongu 2004. godine na velika vrata je stigao u sve dijelove regije, a blistava karijera bila mu je zagarantirana. Iste godine je objavio je duet s Tonijem Cetinskim, pjesmu "Lagala nas mala". Upravo taj hit označio je početak njegove velike karijere u našoj državi. Cetinski ga je pozvao da mu gostuje i na turneji, a Toše je vrlo brzo imao vojsku obožavateljica. "Dan za nas" njegov je prvi album na hrvatskom jeziku, a pjesmama je osvojio i naš eter. Tijekom karijere je snimio oko 40 pjesama na hrvatskom jeziku te je prodao 40.000 albuma na području Lijepe Naše.
Na vrhuncu karijere priznao je da mu je popularnost donijela veliki teret, da godinama nije prošetao centrom nekog grada i gledao u izloge trgovina.
- Želim, ali ne mogu. Mašinerija me je stavila, kako kažu, u bubanj i gotovo. Nema povratka. Tražim oporavak od svakodnevnih intervjua, šminkanja, skidanja šminke, pakiranja. Putovanja u Zagreb, pa nazad, putovanje u Australiju. Pravim greške, kao svaki normalan čovjek, svakodnevno. Nisam bezgrešan, svetac niti anđeo, daleko sam od toga, ali sam daleko i od ružnih priča koje mi se pripisuju otkad sam poznat - pričao je Toše nekoliko sati prije smrti. Samo noć prije tragične nesreće gostovao je u emisiji "Vrteleška".
Pjevao je Toše i na engleskom jeziku, imao je želju uspjeti u inozemstvu pa je tako započeo s radom na albumu "The Hardest Thing", kojeg nije stigao dovršiti, ali su njegovi suradnici ploču uspjeli objaviti dvije godine nakon njegove smrti.
- To dijete je samo bilo umorno. Snimio je glazbe kao pedesetogodišnji pjevač. Snimio je pjesama dovoljno za dvadesetogodišnju karijeru - rekla je u dokumentarcu "Šest sati do neba" Vesna Petruševska, voditeljica koja je s Tošom imala intervju noć prije tragedije.
Uz svu slavu, hitove, bazu obožavatelja, ostao je vjeran svojim temeljnim vrijednostima. Na prvom mjestu bili su mu vjera i obitelj, uživao je velike simpatije kod djevojaka, a kolege su ga obožavale. U jesensko jutro 16. listopada svi oni su se probudili s najtežom i najneočekivanijom viješću.
- Toliko težak dan da mi je muka i tako svaki put kada se prisjećamo tog kobnog jutra otkad te nema. Od dana kada si otišao ovdje na zemlji je za nas koji smo te voljeli neka vizija idealnog svijeta preko noći nestala. Živimo, volimo, radimo, ali baš ništa nije isto bez tebe moj Toše, ništa. Uz tebe su i teški dani lakše prolazili. Sve je bilo lakše i sve je bilo moguće. Znam da si tu negdje i bdiješ nad nama, ali nedostaje tvoja fizička prisutnost i tvoj osmijeh kao i tvoja riječ i glas. Tvoj blagi pogled i ta tvoja zaigranost maloga djeteta u tijelu odrasle osobe pune razumijevanja za svakoga - napisao je na Facebook profilu Tošin kolega i veliki prijatelj Tony Cetinski.
Regionalna popularnost nikad ga nije odmaknula od njegove rodne zemlje pa je tako makedonskoj narodnoj glazbi posvetio je album "Božilak". "Ovakav talent rađa se jednom u 100 godina", i danas su komentari njegove publike.
- Upoznala sam ga u Umagu na koncertu Tonyja Cetinskog na kojem smo oboje gostovali. Kad sam ga čula kako pjeva, pomislila sam: 'Bože mili, kakav glas. Ovaj dečko će sigurno postati najveća zvezda ovih prostora'. Iznad svega toga, bio je divan čovjek, istinska dobrota je isijavala iz njega. Imao je zaista karizmu anđela - pričala je svojedobno Nina Badrić.
Posljednji put je pred publikom pjevao 5. listopada 2007. na stadionu u Skoplju. Nekoliko desetaka tisuća ljudi stigli su na njegov koncert koji je bio humanitarnog karaktera, a on im je tad rekao: "Uključite telefone, ponovo napravite zvjezdano nebo!... Ne mogu vam opisati kako to izgleda sa scene... Molim vas, slikajte, želim sliku ove ljepote. Neka se nikada ne gasi zvjezdano nebo".
Tošina obitelj nikada nije mogla krenuti dalje. Pisalo se tada kako je vrijeme stalo u kući obitelji Proeski nakon pogiblje sina. Tošin otac preminuo je prošle godine, a jednom prilikom je njegova sestra Dora komentirala kako se njihovi roditelji nose s gubitkom.
- Teško je. Trudimo se živjeti, ali nikako se ne možemo pomiriti s činjenicom kako se dogodila takva tragedija u našoj obitelji. Još uvijek mislimo da će se vratiti. Mehanički izvršavam obaveze. Odem na mjesto gdje je on. Tada ne mogu nazvati to mjesto da je njegov grob. Nakon tragičnog događaja nisam više otišla na posao. Ne izlazim nigdje, budući da se svugdje sluša njegova glazba. Ja ne mogu to izdržati. Mojima sada trebam najviše. Zato veći dio vremena provedem s njima - govorila je Tošina sestra.