Massimiliano Allegri mogao bi pokrenuti veliki trenerski domino u talijanskom nogometu. Milan se pobjedom protiv Genoe vratio na treće mjesto Serie A i privremeno smirio krizu koja je dovela u pitanje plasman u Ligu prvaka, ali budućnost trenera iz Livorna i dalje ostaje otvorena tema. Ako Milan u nedjelju pobijedi Cagliari, Allegri će ispuniti glavni cilj sezone i vratiti klub u najjače europsko natjecanje. Time bi "Rossoneri" osigurali i važan financijski temelj za ljetni prijelazni rok. No, čak ni plasman u Ligu prvaka ne jamči Allegrijev ostanak na San Siru.
Prema pisanju Gazzette dello Sport, Allegrijev ugovor automatski se produljuje u slučaju plasmana u Ligu prvaka, a plaća mu raste s pet na šest milijuna eura po sezoni. Ipak, to je samo formalni dio priče. Allegri želi jasna jamstva prije nego što odluči nastaviti posao u Milanu. Talijanski trener traži snažniju momčad, širi kadar i jasnu podršku uprave. Smatra da Milan mora dovesti igrače koji će donijeti kvalitetu, iskustvo i liderski karakter, a zbog nastupa u Ligi prvaka želi barem jedno dodatno rješenje u svakoj liniji momčadi. Trenutačni kadar smatra pretankim za ozbiljnu borbu na dva fronta, u prvenstvu i Europi.
Allegri također želi veću ulogu u sportskim odlukama. Očekuje da klub poštuje njegove zahtjeve u prijelaznom roku i da mu ne dovodi igrače mimo dogovorene vizije. Drugi veliki uvjet odnosi se na odnose unutar kluba. Allegri traži jasnu podjelu odgovornosti i kraj unutarnjih napetosti koje su obilježile dio sezone. Posebno se ističe njegov odnos sa Zlatanom Ibrahimovićem, koji ima važnu ulogu u klupskoj strukturi. Upravo bi taj odnos mogao presuditi Allegrijevoj budućnosti.
Vlasnik Milana Gerry Cardinale pokušat će pronaći rješenje i pomiriti različite stavove. Jedna od mogućnosti jest dolazak snažnog direktorskog imena, poput Adriana Gallianija, ili smanjivanje Ibrahimovićevih operativnih ovlasti. Ako se to ne dogodi, Allegri bi mogao ozbiljno razmotriti odlazak iz Milanella. U tom slučaju prvo bi morao dogovoriti raskid ili otpremninu s Milanom, što ne bi nužno išlo jednostavno, osobito ako bi njegova sljedeća destinacija bio Napoli. Klub iz Napulja sve se češće spominje kao ozbiljna opcija jer se čini da se mandat Antonija Contea bliži kraju.
Ako sastanak Contea i predsjednika Aurelija De Laurentiisa ne donese preokret, Napoli će krenuti u potragu za novim trenerom. Allegri je jedan od glavnih kandidata, možda i prvi na listi. Plaća ne bi trebala biti prepreka jer Conte trenutačno zarađuje više nego Allegri u Milanu, a Napolijeva momčad kvalitetom ne zaostaje za Milanovom.
U Napulju bi Allegri pronašao i Rasmusa Hojlunda, napadača kojeg je prošlog ljeta želio dovesti u Milan. "Rossoneri" su tada pogrešno procijenili da bi ga Manchester United mogao pustiti na posudbu bez obveze otkupa, a odugovlačenje je iskoristio Napoli. Ono što je za Allegrija bilo propušteno pojačanje u Milanu sada bi mu moglo postati adut u Napulju. De Laurentiis je navikao raditi s velikim trenerskim imenima. Napoli su posljednjih godina vodili Rafael Benitez, Carlo Ancelotti, Maurizio Sarri, Gennaro Gattuso, Luciano Spalletti i Antonio Conte, a Allegri bi se dobro uklopio u taj niz.
Allegriju se, prema talijanskim medijima, ne žuri u Saudijsku Arabiju. Takvu je mogućnost odbio još prošle godine, kada je bio slobodan. S druge strane, posao u talijanskoj reprezentaciji mogao bi ga zainteresirati. Ne privlači ga samo izbornička klupa, nego i mogućnost da svojim idejama sudjeluje u obnovi talijanskog nogometa, od mlađih kategorija do seniorske reprezentacije. Ipak, ta opcija zasad djeluje manje konkretno od Napolijeve. U konkurenciji za reprezentaciju mogao bi biti i Conte, a odluka o novom smjeru Saveza očekuje se nakon 22. lipnja.