Charlie Sheen rođen je kao Carlos Irwin Estévez 3. rujna 1965. godine u New Yorku. Sin je Janet i poznatog glumca Martina Sheena te je odrastao u obitelji snažno povezanoj s glumom. Njegova braća Ramon i Emilio te sestra Renée također su se okušali u glumačkom svijetu, a Emilio Estévez ostvario je posebno zapaženu filmsku karijeru. Charlie je pred kamerama debitirao već kao devetogodišnjak, kada se pojavio kao statist u televizijskom filmu "The Execution of Private Slovik" iz 1974. godine, u kojem je glavnu ulogu imao njegov otac. Još tijekom tinejdžerskih godina pokazivao je zanimanje za film pa je s prijateljima snimao i režirao niskobudžetne kratke filmove. Među njegovim prijateljima iz tog vremena bili su budući holivudski glumci Rob Lowe i Sean Penn.
Škola ga nije zanimala koliko film. Sheen je izbačen iz srednje škole Santa Monica samo nekoliko tjedana prije nego što je trebao završiti školovanje. Nakon toga potpuno se posvetio glumačkim ambicijama. Pojavio se u hororu "Grizzly II: The Predator", a 1984. godine ostvario je jednu od prvih značajnijih filmskih uloga u akcijskom trileru "Red Dawn".
Pravi profesionalni proboj imao je 1986. godine kada je dobio glavnu ulogu u ratnoj drami "Platoon" redatelja Olivera Stonea. Sheen je utjelovio mladog američkog vojnika Chrisa Taylora koji se suočava sa surovom stvarnošću Vijetnamskog rata. Film je postigao izniman kritički uspjeh i osvojio četiri Oscara, među kojima i onaj za najbolji film. Suradnju s Oliverom Stoneom nastavio je već sljedeće godine u filmu "Wall Street". Glumio je mladog burzovnog mešetara Buda Foxa, ambicioznog čovjeka kojeg privlače bogatstvo, moć i svijet beskrupuloznog financijaša Gordona Gekka, kojeg je utjelovio Michael Douglas. Film je postao jedan od simbola prikaza financijskog svijeta 80-ih, a Sheenu dodatno učvrstio status velike holivudske zvijezde.
Godine 1988. pojavio se u sportskoj drami "Eight Men Out", filmu Johna Saylesa o poznatom skandalu "Black Sox" iz 1919. godine. Tijekom sljedećih godina nastavio je snimati akcijske filmove, među kojima su "Navy SEALs" i "The Rookie", oba objavljena 1990. godine.
Ipak, Sheen je ubrzo dokazao da mu odgovara i potpuno drukčiji žanr. Veliku popularnost ostvario je komedijom "Hot Shots!" iz 1991., parodijom akcijskih filmova u kojoj je glumio pilota Toppera Harleyja. Uspjeh filma doveo je do nastavka "Hot Shots! Part Deux" iz 1993. godine.
Krajem devedesetih osnovao je produkcijsku tvrtku s glazbenikom Bretom Michaelsom, a surađivali su i na televizijskom filmu "No Code of Conduct". Godine 2000. Charlie i njegov brat Emilio Estévez zajedno su nastupili u biografskom filmu "Rated X", priči o braći Jimu i Artieju Mitchellu, poznatim imenima američke industrije filmova za odrasle.
Iste godine Sheen je napravio važan zaokret prema televiziji. Nakon odlaska Michaela J. Foxa pridružio se popularnoj humorističnoj seriji "Spin City", a nekoliko godina poslije dobio je ulogu koja je obilježila njegovu karijeru.
Charlie Harper i golemi uspjeh serije "Dva i pol muškarca"
Godine 2003. Charlie Sheen počeo je glumiti Charlieja Harpera u CBS-ovoj humorističnoj seriji "Dva i pol muškarca". Lik bogatog, hedonističkog neženje koji uživa u alkoholu, ženama i bezbrižnom životu postao je iznimno popularan, a granica između Sheenova javnog imidža i njegova televizijskog lika s vremenom je postajala sve manje vidljiva.
Serija je ostvarivala veliku gledanost, a Sheen je postao jedan od najbolje plaćenih televizijskih glumaca na svijetu. Na vrhuncu uspjeha izvještavalo se da je zarađivao oko 1,8 milijuna dolara po epizodi.
No upravo u razdoblju najvećeg profesionalnog uspjeha njegovi privatni problemi počeli su ozbiljno ugrožavati karijeru.
Sheen je godinama bio poznat po burnom načinu života i problemima s alkoholom i drogama. Još 1995. privukao je veliku pozornost kada je svjedočio na suđenju Heidi Fleiss, poznatoj holivudskoj svodnici. Tada je priznao da je potrošio desetke tisuća dolara na seksualne usluge.
Godinu dana poslije suočio se s optužbama nakon incidenta s tadašnjom djevojkom Brittany Ashland. Kontroverze su se nastavile i tijekom sljedećih desetljeća, a problemi iz privatnog života sve su češće završavali na naslovnicama američkih medija.
Njegov ljubavni život također je bio turbulentan. Prvi brak s modelom Donnom Peele završio je razvodom 1996., nakon približno godinu dana. Sheen iz ranije veze s Paulom Profitt ima kćer Cassandru.
U lipnju 2002. oženio se glumicom Denise Richards, s kojom je dobio dvije kćeri, Sam i Lolu. Njihov brak završio je razvodom. Godine 2008. Sheen se oženio Brooke Mueller, koja je sljedeće godine rodila njihove blizance Boba i Maxa. Ni taj brak nije potrajao te su se razveli 2011. godine.
Sheen se 2014. zaručio s Brett Rossi, no njihova je veza završila prije vjenčanja.
Sukob koji ga je stajao najpoznatije televizijske uloge
Krajem 2009. Sheen je ponovno završio u ozbiljnim problemima nakon incidenta s Brooke Mueller. Slijedili su novi problemi povezani s njegovim ponašanjem i ovisnostima, a tijekom 2010. i početkom 2011. situacija je postajala sve nepredvidljivija.
Prekretnica je stigla u veljači 2011. godine. Njegov sukob s Chuckom Lorreom, jednim od tvoraca serije "Dva i pol muškarca", prerastao je u otvoreni javni obračun. Produkcija preostalih epizoda sezone bila je zaustavljena, a Warner Bros. Television na kraju je raskinuo suradnju sa Sheenom.
Njegov odlazak bio je posebno dramatičan jer je serija u tom trenutku bila golemi televizijski hit. Ashton Kutcher potom se pridružio glumačkoj postavi kao nova glavna zvijezda.
Istodobno je Sheen davao niz neobičnih televizijskih intervjua koji su postali internetski fenomen. Izrazi poput "tiger blood" postali su dio tadašnje popularne kulture, dok je Sheen tvrdio da je trijezan i nastavljao javne sukobe s ljudima iz televizijske industrije. Pokrenuo je i turneju pod nazivom "My Violent Torpedo of Truth/Defeat Is Not an Option".
Nakon kaotičnog razdoblja ipak se relativno brzo vratio televiziji. Godine 2012. postao je glavna zvijezda humoristične serije "Anger Management", u kojoj je glumio terapeuta Charlieja Goodsona. Serija se prikazivala do 2014. godine.
Javno otkrio da živi s HIV-om
Jedan od najvažnijih trenutaka njegova privatnog života dogodio se u studenome 2015. godine, kada je Sheen javno objavio da je HIV-pozitivan. U razgovoru s Mattom Lauerom u emisiji "Today" rekao je da mu je dijagnoza postavljena nekoliko godina ranije.
Objava je izazvala golem interes svjetskih medija. Sheen je tada govorio o liječenju i uzimanju terapije kojom drži infekciju pod kontrolom. Njegovo javno priznanje označilo je novu fazu života nakon godina tijekom kojih su medijskim prostorom uglavnom dominirale priče o njegovim ovisnostima, vezama i sukobima.
Financijska situacija nekada jednog od najbolje plaćenih televizijskih glumaca također se tijekom godina značajno promijenila. Godine 2018. objavljeno je da duguje gotovo pet milijuna dolara poreza za 2015. godinu, a u približno istom razdoblju svoju je kuću na Beverly Hillsu ponudio na prodaju za oko deset milijuna dolara. Celebrity Net Worth je u srpnju 2025. njegovo bogatstvo procjenjivao na približno tri milijuna dolara, no ta je informacija neslužbena.