Leonardo DiCaprio danas je jedan od najpoznatijih glumaca Hollywooda, a na sceni je još otkako je bio dječak. Odmalena je sanjao o glumačkoj karijeri, jedno se vrijeme bavio i breakdanceom, no gluma je ipak prevagnula. Bilo mu je 14 godina kada se pojavio u nekoliko reklama, a imao je problema s traženjem agenta. Bio je na preko 100 audicija prije nego što mu je krenulo. Do početka 90-ih godina, DiCaprio je redovito dobivao manje uloge u TV serijama.
Među prvim ulogama na malim ekranima bila mu je ona u popularnoj sapunici "Santa Barbara", u kojoj se pojavio u tek jednoj epizodi 1990. godine. Glumio je mladog Masona Capwella, a ulogu je dobio jer je oduševio agenticu za talente Bonnie Liedtke. Agentica je u intervjuima kasnije komentirala kako joj je DiCaprio prava inspiracija te se divi njegovoj karijeri. Upravo ona zaslužna je i za prve uloge Hillary Swank i Zaca Efrona.
Leonardo DiCaprio je za kratku tinejdžera koji ima problema s alkoholom dobio čak i nominaciju za Youth in Film Awards, odnosno mladu glumačku nadu. Prema pisanju američkih medija, glumac koji je za kasnije uloge dobivao milijune, za ovaj angažman je dobio honorar od tek 570 dolara.
Serija "Santa Barbara" imala je devet sezona i preko 2100 epizoda, a u SAD-u se emitirala od srpnja 1984. do siječnja 1993. godine. Domaća publika ovu je sapunicu pratila od 1990. do 1998. godine, a iz dana u dan je osvajala gledatelje svih generacija.