Massimo je djetinjstvo proveo u Australiji, a u karijeri je, osim pjevanja, bio i predani mentor
Massimo je suprugu Eni upoznao 1989. godine, a zajedno imaju kćer Mirnu. Pjevač je 2013. proslavio 30 godina karijere. Više puta je nagrađen i Porinom, a jednako vrijede i sva mentorstva koja je ostvario u pjevačkim emisijama